Triéthylsilane Informations de base
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Nom du produit :
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Triéthylsilane
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Synonymes :
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Triéthylsilyle; Silane, triéthyle ; Triéthylsilicium ; Hydrure de triéthylsilyle
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CAS :
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617-86-7
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MF :
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C6H16Si
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MO :
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116.28
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EINECS :
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210-535-3
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Propriétés chimiques du triéthylsilane
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Point de fusion
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-157 degrés
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Point d'ébullition
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107-108 degrés (lit.)
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densité
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0,728 g/mL à 25 degrés (lit.)
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pression de vapeur
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>1 hPa (20 degrés)
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indice de réfraction
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n20/D 1.412(lit.)
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Fp
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25 degrés F
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température de stockage.
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2-8 degrés
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formulaire
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liquide
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couleur
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incolore
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Gravité spécifique
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0.728
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Solubilité dans l'eau
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Miscible à l'eau.
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Sensible
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Sensible à l'humidité
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BRN
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1098278
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Stabilité:
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Stable, mais sensible à l'humidité. Très inflammable. Génère un gaz hautement inflammable (hydrogène) au contact de l'eau, des acides et des bases.
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Utilisation et synthèse du triéthylsilane
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Référence
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Le triéthylsilane est un réducteur polyvalent utile car il possède un hydrure actif. Il peut être utilisé pour médier la réaction de déshalogénation catalysée par le palladium-des halogénures d'alkyle ou d'aryle, la réduction des chlorures, bromures et iodures primaires, secondaires et tertiaires catalysée par l'iridium, ainsi que la réduction efficace des liaisons multiples, des azides, des imines et des groupes nitro, ainsi que la déprotection des groupes benzyle et allyle. Il est également spécifiquement destiné à l'hydrosilation des oléfines pour donner des alkylsilanes. C'est également le catalyseur de la synthèse d'un bloqueur spiro-oxindole de Nav1.7 pour le traitement de la douleur, la polymérisation cationique initiée par redox et le réarrangement de Beckmann de l'oxime de cyclododécanone ainsi que le couplage réducteur régiosélectif des énones et des allènes.
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Propriétés chimiques
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Liquide clair
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Utilisations
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Le triéthylsilane est un hydrure de trialkylsilicium utilisé dans la synthèse d'alkylsilanes par hydrosilation d'oléfines. Le triéthylsilane est également utilisé comme agent réducteur efficace.
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Utilisations
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Le triéthylsilane est utilisé comme agent réducteur dans de nombreuses réactions de synthèse organique.
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Risque d'incendie
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Très inflammable ; point d'éclair －4 degrés (25 degrés F) (Aldrich 1996).
Il ne s'enflamme pas spontanément dans l'air, mais il peut exploser en chauffant. La facilité d'oxydation de ce composé est relativement inférieure à celle des mono- et des dialkylsilanes. La réaction avec les substances oxydantes peut cependant être violente. La réaction avec le trichlorure de bore peut être explosive à température ambiante. Même à 78 degrés (108 degrés F), le mélange de ces réactifs provoquait une accumulation de pression et une combustion (Matteson 1990). |
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