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Nom
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2-bromo-N-(4,5-diméthylisoxazol-3-yl)benzènesulfonamide
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Synonymes
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2-bromo-N-(4,5-diméthylisoxazol-3-yl)benzènesulfonamide ;
2-Bromo-N-(4,5-diméthyl-3-isoxazolyl)benzènesulfonamide ; N-(4,5-diméthyl-3-isoxazolyl)-2-bromobenzènesulfonamide ; Benzènesulfonamide, 2-bromo-N-(4,5-diméthyl-3-isoxazolyl)- ; 2-bromo-N-(4,5-diméthyl-1,2-oxazol-3-yl)benzènesulfonamide |
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CAS
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195447-72-4
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MF
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C₁₁H₁₁BrN₂O₃S
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MW
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331.19
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Point d'ébullition
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468,8 ± 55,0 degrés (prédit)
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Densité
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0,629 ± 0,06 g/cm³ (prédit)
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Coefficient d'acidité (pKa)
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6,65 ± 0,40 (prédit)
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Usage
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Médicament intermédiaire anticancéreux : L'atome de brome dans la structure sert de groupe partant à haute-activité, permettant une substitution nucléophile efficace et des réactions de couplage croisé-(par exemple, Suzuki, Buchwald-réactions de Hartwig). Il est largement utilisé dans la synthèse de médicaments anticancéreux à petites molécules ciblant les voies de signalisation des kinases (tels que les inhibiteurs de l'EGFR et du VEGFR), fournissant une base structurelle clé pour le développement d'agents antitumoraux ciblés.
Échafaudage de recherche sur les médicaments anti-inflammatoires: Le cycle isoxazole et le fragment benzènesulfonamide de la molécule présentent des activités anti-potentielles inflammatoires et immunomodulatrices. Grâce à une modification structurelle (par exemple, l'introduction de groupes hydrophiles ou d'hétérocycles), il peut réguler l'inhibition des voies de la cyclooxygénase (COX) ou des cytokines, servant ainsi de base au développement de médicaments contre les maladies auto-immunes (par exemple, la polyarthrite rhumatoïde) et les troubles inflammatoires.
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