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Nom
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Acide 4-((2S,4S)-4-éthoxy-1-((tert-butoxycarbonyl-5-méthoxy-7-méthyl-1H-indol-4-yl)méthyl)pipéridin-2-yl)benzoïque
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Synonymes
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4 - ((2S,4S) - 4 - éthoxy - 1 - ((tert - butoxycarbonyl - 5 - méthoxy - 7 - méthyl) pipéridine - 2 - yl) méthyl) acide benzoïque
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N° CAS
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2803364 - 77 - 2
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MF
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C₃₀H₃₈N₂O₆
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MW
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522.64
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Apparence
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Poudre cristalline généralement blanche à blanc cassé (sous haute pureté) ;
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Solubilité
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Facilement soluble dans les solvants organiques tels que le dichlorométhane, l'acétate d'éthyle, le méthanol, l'acétonitrile ; légèrement soluble dans l'eau (la solubilité dans l'eau peut être améliorée par la formation de sel du groupe carboxyle, par exemple, une réaction avec une base pour former un sel de sodium) ;
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Point de fusion
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165-170 degrés (plage de fusion typique pour les intermédiaires chiraux, peut varier légèrement en fonction de la pureté) ;
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Stabilité
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Stable under neutral/weakly acidic conditions; Boc protecting group can be removed under strongly acidic conditions (e.g., concentrated hydrochloric acid, trifluoroacetic acid); decomposition may occur at high temperature (>200 degrés).
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Usage
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Matière première clé pour la synthèse de l'ivacaftor : en tant qu'intermédiaire chiral essentiel dans la production de l'ivacaftor, un médicament ciblé pour le traitement de la mucoviscidose (FK), sa structure chirale spécifique sert de pharmacophore principal du médicament. Il forme la structure complète de l'Ivacaftor par des réactions chimiques avec d'autres fragments moléculaires, et sa grande pureté (en particulier la pureté chirale) est cruciale pour garantir la qualité, l'efficacité et la sécurité du médicament.
Outil de R&D sur les médicaments et d’optimisation des processus : fonctionne comme un modèle chiral pour l’amélioration des processus de l’ivacaftor, le développement de médicaments génériques et la conception de nouveaux traitements contre la mucoviscidose. Il prend également en charge la vérification à grande échelle des processus de synthèse, où la stabilité, le rendement et le coût du processus ont un impact direct sur l'efficacité de la production industrielle d'Ivacaftor.
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