Que sont les intermédiaires des céphalosporines pour les médicaments antibactériens ?
Les intermédiaires de céphalosporine sont des matières premières essentielles pour la synthèse de médicaments antibactériens à base de céphalosporine et servent de produits intermédiaires importants reliant les matières premières chimiques de base aux ingrédients pharmaceutiques actifs (API) de la céphalosporine.
La plupart de ces intermédiaires sont des composés semi-synthétiques contenant un cycle -lactame. Les principaux représentants comprennent l'acide 7-aminocéphalosporanique (7-ACA) et l'acide 7-aminodesacétoxycéphalosporanique (7-ADCA), qui doivent être préparés par une synthèse chimique précise ou des processus de fermentation biotechnologiques. Leurs modifications structurelles déterminent directement le spectre antimicrobien, l'activité et la stabilité du produit final, et elles représentent l'étape essentielle pour optimiser l'efficacité des céphalosporines contre les bactéries Gram-positives et Gram-négatives et pour réduire la résistance aux médicaments.
En tant que sous-domaine important de l'industrie chimique pharmaceutique, la pureté, le rendement et la stabilité de la qualité des intermédiaires de céphalosporine sont strictement conformes aux normes pharmacopées internationales telles que l'USP et l'EP. Ils sont largement utilisés dans la production de médicaments antibactériens cliniquement courants tels que la céfazoline, la céfuroxime et la ceftriaxone, ce qui en fait un maillon essentiel de la chaîne industrielle qui assure l'approvisionnement en agents thérapeutiques antibactériens.
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![CAS :229016 - 73 - 3 PyridiniumM, 4 - [2 - [(6R,7R) - 2 - Carboxy - 7 - [(2Z) - (éthoxyimino)[5 - (phosphonoamino) - 1,2,4 - Thiadiazol - 3 - Yl]acétyl]amino] - 8 - Oxo - 5 - Thia - 1 - Azabicyclo[4.2.0]oct - 2 - En - 3 - Yl]thio] - 1 - Méthyle - Sel interne de pyridinium]()
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![CAS :866021 - 48 - 9 Céftaroline ;]()
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![CAS :400827-64-7 7 - Amino - 3 - [4 - (pyridine - 2 - Thiazole Sulfone Radical)] - 3 - Céphem - 4 - Acide carboxylique·2HCl]()
CAS :400827-64-7 7 - Amino - 3 - [4 - (pyridine - 2 - Th...CAS 400827 - 64 - 7. MF C₁₆H₁₅ClN₄O₅S₃. MW 479.42424. -
![CAS 7154-73-6 1-(2-Aminoéthyl)pyrrolidine]()
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![CAS 137088-65-4 (Z)-2-(((1-(tert-butoxy)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)oxy)imino)-2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)thiazol-4-yl)acétiqueacide]()
CAS 137088-65-4 (Z)-2-(((1-(tert-butoxy)-2-methyl-1-oxopr...CAS 137088-65-4. MF C18H27N3O7S. MW 429,49. -
![CAS :1225208-44-5 2-chloro-3,4-bis((4-méthoxybenzyl)oxy)-N-(2-(pyrrolidin-1-yl)éthyl)benzamide]()
CAS :1225208-44-5 2-chloro-3,4-bis((4-méthoxybenzyl)oxy)-...CAS 1225208-44-5. MF C29H33ClN2O5. MW 525.0357. -
![CAS :113479-65-5 7 - Amino - 3 - Chlorométhyle - 3 - Céphème - 4 - Acide carboxylique P - Chlorhydrate d'ester de méthoxybenzyle]()
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![CAS 209467-59-4 (2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-1-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-2-[(triphénylméthoxy)imino]éthane-1-one]()
CAS 209467-59-4 (2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-1-...Numéro CAS. 209467-59-4. MF C30H21N5O2S3. MW 579,72. Non EINECS. 447-420-4. -
![CAS 173604-87-0 (5 - Méthyle - 2 - Oxo - 1,3 - Dioxol - 4 - Yl)méthyle 4 - Carbonate de nitrophényle]()
CAS 173604-87-0 (5 - Méthyle - 2 - Oxo - 1,3 - Dioxol - 4...CAS 173604-87-0. MF C12H9NO8. PM 295,2. -
![CAS : 376653-42-8 Phosphonium, [(3'R)-1'-[(1,1-diméthyléthoxy)carbonyl]-2-oxo[1,3'-bipyrrolidin]-3-yl]triphényl-, bromure]()
CAS : 376653-42-8 Phosphonium, [(3'R)-1'-[(1,1-diméthylét...CAS 376653-42-8. MF C31H36BrN2O3P. PM 595,51. -
![CAS : 376653-43-9 Ceftobiprole Médocaril]()
CAS : 376653-43-9 Ceftobiprole MédocarilCAS 376653 - 43 - 9. MF C₂₆H₂₆N₈O₁₁S₂. PM 690,66. -
![Ester tert-butylique d'acide N-[2-[[[[1-méthyl-5-[(triphénylméthyl)amino]-1H-pyrazol-4-yl]amino]carbonyl]amino]éthyl]carbamique N° CAS : 689293-69-4]()
Ester tert-butylique d'acide N-[2-[[[[1-méthyl-5-[(triphé...CAS : 689293-69-4MF : C31H36N6O3MW : 540.66EINECS : 614-818-6
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Classification des intermédiaires de céphalosporine
1. 7-ACA Nucleus-Intermédiaires dérivés
Synthétisé via une modification de chaîne latérale-en utilisant l'acide 7-aminocéphalosporanique (7-ACA) comme noyau central : y compris : les intermédiaires de Cefdinir (chaîne latérale aminothiazole-modifiée), les intermédiaires de Ceftobiprole Pivoxil (chaîne latérale de pyrrolidone-modifiée), les intermédiaires de Ceftolozane (chaîne latérale d'oxazolidinone modifiée), Intermédiaires de ceftaroline fosamil (chaîne latérale de thiomorpholine modifiée).
2. 7-ADCA Nucleus-Intermédiaires dérivésUtilisation
Acide 7-Amino-3-désacétoxycéphalosporanique (7-ADCA) comme noyau central, correspondant aux intermédiaires des céphalosporines de première génération (par exemple, Cefalexin, Cefradine).
3. GCLE Nucleus-Intermédiaires dérivés
Utilisant le GCLE (7-Phenylacétamido-3-chlorométhyl-4-céphalosporanique Acid p-Methoxybenzyl Ester) comme noyau central, ce sont des intermédiaires précurseurs pour les céphalosporines semi-synthétiques et peuvent être ensuite modifiés en intermédiaires pour divers médicaments à base de céphalosporines.
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